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Questão 39

IME 2008
Química

(IME - 2008/2009) A neocarzinostatina é uma molécula da família das enediinas que são produtos naturais isolados de microrganismos e apresentam poderosa atividade anti-tumoral, por serem capazes de agir como intercalantes nas moléculas de DNA, interrompendo, dessa forma, o rápido crescimento celular característico das células tumorais.

Analisando a estrutura da neocarzinostatina acima, pode-se afirmar que esta forma canônica da molécula possui

A

256 isômeros ópticos e 11 ligações π.

B

512 isômeros ópticos e 11 ligações π.

C

256 isômeros ópticos e 13 ligações π

D

512 isômeros ópticos e 13 ligações π.

E

1024 isômeros ópticos e 13 ligações π.

Gabarito:

512 isômeros ópticos e 13 ligações π.



Resolução:

Podemos encontrar 10 carbonos quirais, dentre os quais 9 são centros de assimetria (os carbonos marcados em azul tem apenas um centro de assimetria):

A quantidade de isômeros é 2n = 29 = 512 isomêros

13 ligações pi.

 

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