Questão 19
ENEM 2018
(ENEM - 2018)
A hidroxilamina (NH2OH) é extremamente reativa em reações de substituição nucleofílica, justificando sua utilização em diversos processos. A reação de substituição nucleofílica entre o anidrido acético e a hidroxilamina está representada.
O produto A é favorecido em relação ao B, por um fator de 105. Em um estudo de possível substituição do uso de hidroxilamina, foram testadas as moléculas numeradas de 1 a 5.
Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou menor reatividade?
1
2
3
4
5
Gabarito:
4
Resolução:
Pela reação orgânica fornecida, o anidrido acético reage por substituição nucleofílica com a hidroxilamina (NH2OH), produzindo ácido acético. A hidroxilamina fornece o H para a formação desse ácido. Entre as moléculas testadas, apenas a 4 não possui átomos de H ligados diretamente ao oxigênio ou ao nitrogênio, sendo, portanto, a de menor reatividade.