Questão 10
ITA 2021
(ITA - 2021 - 2ª FASE)
Considere o composto 2,4-pentanodiona.
a) Escreva, utilizando fórmulas estruturais, a equação química que representa o equilíbrio tautomérico deste composto com a sua forma enólica.
b) Desenhe as estruturas de ressonância da forma enólica do item a).
c) Explique por que a 2,4-pentanodiona é um composto ácido.
Gabarito:
Resolução:
A 2,4-pentanodiona tem a seguinte estrutura:
a) A tautomerização da 2,4-pentanodiona pode ser representada por:
b) As estruturas de ressonância da fórmula enólica são:
c) A 2,4-pentanodiona é ácida porque a sua base conjugada é estabilizada por ressonância:
