Questão 58
ITA 2021
(ITA - 2021 - 1ª Fase)
Considere as seguintes proposições a respeito da química de compostos de carbono:
I. Penteno e ciclopentano não são isômeros estruturais, enquanto butano e ciclobutano são.
II. Cloroeteno pode sofrer polimerização por adição, enquanto o tetrafluoretano não.
III. 2-Bromopropano é opticamente ativo, enquanto 1,2-dicloropentano não é.
IV. Sob exposição à luz, a reação entre cloro e metano ocorre por substituição. Por outro lado, na ausência de luz, a reação entre bromo e eteno ocorre por adição.
V. A desidratação intramolecular de álcoois orgânicos forma alcenos.
Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S) apenas
I, II, III e V.
I e IV.
II, III e V.
II, IV e V.
III e IV.
Gabarito:
II, IV e V.
Resolução:
Analisando cada uma das afirmações:
I. Incorreto. O penteno e o ciclopentano tem fórmula molecular C5H10, então esses dois compostos são isômeros. Analisando a estrutura a seguir é possível dizer que são isômeros estruturais.
O butano tem fórmula molecular C4H10 e o ciclobutano tem fórmula molécular C4H8, então esses dois compostos não são isômeros.
II. Correto. O cloropenteno polimeriza por adição, uma vez que há uma ligação dupla entre seus carbonos. Já o tetrafluoretano possui apenas ligações simples, não polimerizando por adição.
III. Incorreto. O 2-bromopropano não possui carbono quiral, então é opticamente inativa. O 1,2-dicloropentano possui dois carbonos quirais (os carbonos 1 e 2 da cadeia) que são responsáveis pela atividade óptica.
IV. Correto. A reação com o cloro na presença de luz é radicalar, e o hidrogênio é substituído pelo cloro. Já a do bromo com eteno, por não ter a presença de luz, não é radicalar. Como o eteno possui uma ligação dupla, ocorre a quebra dessa ligação e adição do bromo.
V. Correto. A desidratação intramolecular pode ser representada por:
Considerando apenas as afirmações corretas, o gabarito é letra D.