Questão 40
IME 2014
[IME - 2014/2015 - 1ª fase]
Considere a rota sintética descrita na sequência abaixo onde cada etapa ocorre em temperatura e pressão adequadas:
1ª Etapa: o composto sofre oxidação em solução básica de permanganato de potássio. O produto gerado, após neutralizado, é o ácido benzoico;
2ª Etapa: o ácido benzoico reage com etanol em solução ácida, produzindo o composto e água;
3ª Etapa: o composto sofre forte redução com hidreto de lítio-alumínio em éter, gerando dois produtos que, depois de neutralizados, formam então o composto
e o etanol.
Considerando as etapas supracitadas, são feitas as seguintes afirmações:
I) o composto A e o composto C são isômeros.
II) o composto B é um éster.
III) o composto B é o acetato de benzila.
Gabarito:
Existe apenas uma afirmação verdadeira
Resolução:
1ª etapa: O permanganato pode oxidar tanto um álcool quanto um aldeído à ácido carboxílico. Pela fórmula molécula, C7H6O, podemos afirmar que se trata do benzaldeído, pois o álcool benzílico tem fórmula molecular C7H8O.
A reação pode ser escrita como:
2ª etapa:
3ª etapa: A redução de um éster em hidreto de lítio-alumínio leva a formação de dois álcoois.
:
A partir dessas reações, podemos julgar as afirmações
I) FALSO. O composto A possui fórmula molecular C7H6O, já o composto C possui fórmula molecular C7H8O, portanto não são isômeros.
II) VERDADEIRO
III) FALSO. O composto B é o Benzoato de etila.