Questão 9

IME 2007

Química

(IME - 2007/2008) A combustão completa de 3,0 g de um certo composto orgânico X produz, exclusivamente, 6,6 g de CO₂ e 3,6 g de H₂O. A 100 o C, 5,3 g de X (que se encontra no estado gasoso a esta temperatura) são misturados com 14 g de N₂ em um recipiente de volume 3,0 litros. A pressão medida no interior do recipiente, nestas condições, é igual a 6,0 atm. Considere que os gases, no interior do recipiente, se comportam idealmente.

Sabendo que a reação de X com dicromato de potássio em ácido sulfúrico aquoso gera uma cetona, determine a composição centesimal do composto X, suas fórmulas mínima, molecular e estrutural, e dê a sua nomenclatura IUPAC.

Gabarito:

Resolução:

O composto X deve ter fórmula geral C_aH_b que tem uma reação geral de combustão:

C_aH_b + nO₂ → aCO₂ + ^b/₂H₂O

Sabemos que foi formado 6,6g de CO₂:

$n_{CO_2}=frac{6,6}{44}=0,15$

a = 0,15

C_0,15H_b + nO₂ → 0,15CO₂ + ^b/₂H₂O

Sabemos que foi formado 3,6g de H₂O:

$n_{H_2O}=frac{3,6}{18}=0,2$

^b/₂ = 0,2 ⇒ b = 0,4

C_0,15H_0,40 + nO₂ → 0,15CO₂ + 0,20 H₂O

A massa dessa quantidade encontrada para o composto X é:

$m_X=n_Ccdot MM_C+n_Hcdot MM_H$

$m_X=0,15cdot 12+0,4cdot 1=1,8+0,4=2,2g$

A amostra tinha 3,0 g então podemos concluir que os 0,80 g que faltam são correspondentes a oxigênios presentes no composto X:

$n_O=frac{0,8}{16}=0,05$

C_0,15H_0,40O_0,05 + nO₂ → 0,15CO₂ + 0,20 H₂O

C_0,15H_0,40O_0,05 dividindo todos os índices para encontrar a fórmula mínima:

$CRightarrow frac{0,15}{0,05}=3$

$HRightarrow frac{0,40}{0,05}=8$

$ORightarrow frac{0,05}{0,05}=1$

Fórmula mínima: C₃H₈O

Para encontrar a fórmula molecular vamos calcular a quantidade de mols de gás presente na amostra:

$Pcdot V=ncdot Rcdot T$

$6cdot 3=ncdot 0,082cdot 373$

$n=0,5885$

A quantidade de gás é a quantidade de X e a quantidade de N₂ então:

$0,5885=n_X+frac{14}{28}$

$n_X=0,0885$

Calculando a massa molar dessa quantidade de mols em 5,3g:

$0,0885=frac{5,3}{MM_X}$

${MM_X}=60g/mol$

Massa molar que bate com a massa da fórmula mínima, com isso concluímos que a fórmula mínima é a fórmula molecular.

Pelo enunciado sabemos que a oxidação desse composto forma uma cetona, podemos concluir então que se trata de um álcool secundário:

propan-2-ol:

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