Questão 39
IME 2007
(IME - 2007/2008) Assinale a alternativa correta.
Apenas compostos orgânicos insaturados apresentam isomeria cis-trans.
Em compostos cuja estereoisomeria é devida exclusivamente a centros quirais tetraédricos, o número total de estereoisômeros não excede o valor 2n, onde n é o número de centros quirais presentes na molécula.
2-pentanona e 3-pentanona são designações para conformações diferentes de uma mesma molécula orgânica.
Um dos estereoisômeros do 2,3-diclorobutano não apresenta atividade óptica
É possivel afirmar que a ligação entre dois átomos de carbono com hibridização sp2 sempre é uma ligação dupla.
Gabarito:
Um dos estereoisômeros do 2,3-diclorobutano não apresenta atividade óptica
Resolução:
a) Incorreta. Compostos cíclicos também podem apresentar isomeria cis-trans. Exemplo:
b) Incorreta. Caso a estereoisomeria seja devida exclusivamente a centros quirais tetraédricos, o número máximo de estereoisômeros é 2n.
c) Incorreta. Essas duas nomenclaturas são de compostos diferentes:
d) Correta: o composto 2,3-diclorobutano pode formar um mesômero (composto meso), devido à simetria de sua molécula. Como os carbonos 2 e 3 são carbonos quirais iguais, se eles tiverem estereoquímicas diferentes a molécula é opticamente inativa. Os dois carbonos desviam a luz plano polarizada com mesma intensidade em sentidos opostos, então o saldo do desvio é zero.
e) Alternativa incorreta. A figura abaixo representa um contra-exemplo, no qual a ligação entre dois carbonos com hibridização sp2 é uma ligação simples:
Os carbonos sp2 estão marcado em azul na imagem abaixo:
