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Questão 3

FUVEST 2023
Química

(FUVEST - 2023)

Em laboratório, os peptídeos podem ser sintetizados com reagentes que promovem a ligação entre diferentes aminoácidos. O EDC é um composto que pode ser utilizado em solução aquosa com essa finalidade, como representado a seguir:

 

 

Um reagente similar chamado de DCC, representado acima, também pode ser utilizado para promover o mesmo tipo de reação, mas não é indicado para o uso em meios polares, como soluções aquosas.

a) Escreva, no quadro da folha de respostas, a estrutura do subproduto formado quando DCC é utilizado em substituição ao EDC.

b) O DCC é menos adequado para ser utilizado em solução aquosa do que o EDC por ser menos solúvel. Indique, no quadro da folha de respostas, quais tipos de interações intermoleculares justificam a diferença de solubilidade de cada uma dessas espécies em água. Um dos métodos utilizados para quantificar proteínas é o método de Kjeldahl, no qual é realizada a determinação da quantidade de matéria nitrogenada total em uma amostra. Esse método consiste em degradar toda a proteína de forma que todos os átomos de nitrogênio da amostra sejam convertidos em sulfato de amônio.

c) Considere uma amostra de 550,2 mg de um peptídeo de fórmula molecular C_{123}H_{193}N_{35}O_{37} que foi submetida ao método de Kjeldahl. Calcule a quantidade total máxima de mols de sulfato de amônio ((NH_4)2SO_4) que seria produzida pela análise dessa amostra utilizando esse método.

 

Note e adote:

Massa molar do C_{123}H_{193}N_{35}O_{37}: 2751  g/mol.

Gabarito:

Resolução:

a) O subproduto formado a partir da utilização de EDC está descrito abaixo.

 

b) O EDC, por conter um íon com carga positiva, interage com a parte negativa (oxigênio) da molécula de água, criando uma interação conhecida como íon-dipolo. Essa interação é forte, permitindo a solubilidade do composto na água.

Já o DDC é um composto apolar e tem uma solubilidade muito baixa em água. As interações entre esse composto e a água são fracas e do tipo dipolo induzido-dipolo permanente.

c) Sabendo que a proporção estequiométrtica é 1:17,5, podemos relacionar da seguinte forma:

1 C123H193N35O37 → 17,5 (NH4)2SO4

2751g  17,5 mols
550,2 . 10–3g → x

Logo, x=3,5·10–3 mol de (NH4)2SO4

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