(ENEM DIGITAL - 2020)
Os feromônios de insetos são substâncias responsáveis pela comunicação química entre esses indivíduos. A extração de feromônios para uso agronômico no lugar de pesticidas convencionais geralmente é inviável, pois são encontrados em baixa concentração nas glândulas de armazenamento. Uma das formas de solucionar essa limitação é a síntese em laboratório dos próprios feromônios ou de isômeros que apresentem a mesma atividade. Suponha que o composto apresentado seja um feromônio natural e que seu tautômero seja um potencial substituto.

Com base na estrutura química desse feromônio, seu potencial substituto é representado pela substância:





Gabarito:

Precisamos de um isômero do composto apresentado que possa ser sintetizado a partir dele. O feromônio apresentado no texto tem fórmula molecular C3H6O Entre as opções:
A)
. INCORRETO. Esse composto tem fórmula molecular C3H4O, não sendo um isômero.
B)
INCORRETO. Esse composto tem fórmula molecular C3H6O, sendo um isômero do feromônio. Porém, ele não pode ser sintetizado a partir do composto do exercício.
C)
CORRETO. Esse composto tem fórmula molecular C3H6O, sendo um isômero do feromônio. Além disso, ele pode ser sintetizado a partir da molécula do exercício:

D)
INCORRETO. Esse composto tem fórmula molecular C4H8O, não sendo um isômero.
E)
INCORRETO. Esse composto tem fórmula molecular C4H8O, não sendo um isômero.