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Questão 132

ENEM 2020
Química

(ENEM PPL - 2020)

A pentano-5-lactama é uma amida cíclica que tem aplicações na síntese de fármacos e pode ser obtida pela desidratação intramolecular, entre os grupos funcionais de ácido carboxílico e amina primária, provenientes de um composto de cadeia alifática, saturada, normal e homogênea.

O composto que, em condições apropriadas, dá origem a essa amida cíclica é

A

CH_3NHCH_2CH_2CH_2CO_2H.

B

HOCH=CHCH_2CH_2CONH_2 .

C

CH_2(NH_2)CH_2CH=CHCO_2H.

D

CH_2(NH_2)CH_2CH_2CH_2CO_2H.

E

CH_2(NH_2)CH(CH_3)CH_2CO_2H.

Gabarito:

CH_2(NH_2)CH_2CH_2CH_2CO_2H.



Resolução:

O composto que dá origem ao pentano-5-lactama precisa ter, em sua estrutura, os grupos funcionais do ácido carboxílico e amina primária e uma cadeia alifática, saturada, normal e homogênea.

a) CH_3NHCH_2CH_2CH_2CO_2H.

Apresenta uma amina secundária, por isso não é a resposta correta.

b) HOCH=CHCH_2CH_2CONH_2 .

Apresenta cadeia insaturada, e grupos funcionais amida e álcool, por isso não é a resposta correta.

c) CH_2(NH_2)CH_2CH=CHCO_2H.

Apresenta insaturação, por isso não é a resposta correta.

d) CH_2(NH_2)CH_2CH_2CH_2CO_2H.

Cadeia normal, saturada, homogênea, alifática com a presença dos grupos funcionais amina primária e ácido carboxílico.

e) CH_2(NH_2)CH(CH_3)CH_2CO_2H.

Apresenta cadeia ramificada, por isso não é a resposta correta.

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