Questão 122
ENEM 2020
(ENEM PPL - 2020)
O propranolol é um fármaco pouco solúvel em água utilizado no tratamento de algumas doenças cardiovasculares. Quando essa substância é tratada com uma quantidade estequiométrica de um ácido de Brönsted-Lowry, o grupamento de maior basicidade reage com o próton levando à formação de um derivado solúvel em água.
GONSALVES, A. A. et al. Contextualizando reações ácido-base de acordo com a teoria protônica de Brönsted-Lowry usando comprimidos de propranolol e nimesulida. Química Nova, n. 8, 2013 (adaptado).
O ácido de Brönsted-Lowry reage com
a hidroxila alcoólica.
os anéis aromáticos.
as metilas terminais.
o grupamento amina.
o oxigênio do grupamento éter.
Gabarito:
o grupamento amina.
Resolução:
A questão informa que o grupamento de maior basicidade do Propanolol irá reagir com o próton doado por um ácido de Bronstead-Lowry. A molécula de Propanolol apresenta os seguintes grupos funcionais:
► Éster
► Álcool
► Amina
Segundo a teoria de Bronstead-Lowry, a basicidade de um composto será medida pela facilidade desse composto em doar seus elétrons. No caso da molécula de Propanolol, temos elétrons livres como mostrado na figura abaixo:
Dentre os pares de elétrons livres presentes, o que será mais fácil de doar será o da molécula de nitrogênio, no grupamento amina. Como o nitrogênio é menos eletronegativo que o oxigênio, a força necessária para doar esses elétrons e atrair o próton será menor, sendo então mais básica.