Questão 3
ITA 2017
(ITA - 2017 - 2ª Fase)
A reação do benzeno com cloreto de metila, catalisada por cloreto de alumínio, forma um produto orgânico X
a) Escreva, utilizando fórmulas estruturais, a equação química que representa a síntese de TNT (trinitrotolueno) a partir do produto X incluindo as condições experimentais de síntese.
b) Escreva o nome sistemático, segundo a IUPAC, do isômero mais estável do TNT
c) Sabendo que a sensibilidade à fricção e ao impacto do TNT está relacionada à presença de diferentes distâncias intermoleculares no sólido, em que condições a sensibilidade do TNT é minimizada?
Gabarito:
Resolução:
a) A reação do benzeno com cloreto de metila, catalisada por cloreto de alumínio, forma tolueno benzila ou metil-benzeno (síntese de Friedel-Crafts):
Síntese do TNT a partir do tolueno:
b) Nome sistemático, segundo a IUPAC, do isômero mais estável do TNT:
c) Um “peso” padrão deve cair em cima de uma amostra do explosivo para provocar a sua detonação. A sensibilidade do explosivo ao impacto é determinada pela altura da qual o peso deve ser liberado.
Na forma refinada o TNT é muito estável necessitando da adição de nitrato de amônio para ser explodido. As impurezas devem ser retiradas do retículo cristalino, pois assim, as distâncias intermoleculares no retículo cristalino serão menores e o isômero será mais resistente à fricção e ao impacto.