Questão 28
ITA 2015
(ITA - 2015 - 2ª Fase)
Escreva a fórmula estrutural do produto majoritário formado na reação entre 0,1 mol de tolueno (metilbenzeno) e 0,1 mol de Cℓ2 nas seguintes condições:
a) Ausência de luz e presença de pequena quantidade de Fe(s).
b) Presença de luz e ausência de Fe(s).
Gabarito:
Resolução:
a) Na ausência de luz e presença de pequena quantidade de Fe(s) ocorre a substituição no anel. Como o grupo metil (-CH3) é um substituinte orto-para dirigente, essa substituição é feita nas posições orto e para. O produto orto é majoritário porque existem duas posições orto e uma posição para.
b) Na presença de luz e ausência de Fe(s) a substituição é feita nos hidrogênios do grupo metila.
