Questão 8
IME 2018
(IME - 2018/2019 - 2ª FASE )
Estabeleça a relação entre as estruturas de cada par abaixo, identificando-as como enantiômeros, diastereoisômeros, isômeros constitucionais ou representações diferentes de um mesmo composto.
a)
e
b)
e
c)
e
d)
e
e)
e
Gabarito:
Resolução:
A) São isômeros conformacionais (barco e cadeira), que são representações diferentes de um mesmo composto.
B)
Há 2 carbonos quirais em que, no composto da esquerda há 2 hidrogênios axiais, e no da direita há 1 hidrogênio axial. Logo, são diastereoisômeros (um deles não é a imagem espelhada do outro).
C)
São isômeros de compensação (metômeros), pois há mudança na posição do heteroátomo. Logo, são isômeros constitucionais.
D)
Não há isomeria geométrica (cis-trans) no caso. Logo, são representações diferentes do mesmo composto.
E)
Para dienos acumulados, só haveria isomeria geométrica se os 4 grupos ligados fossem diferentes.
R1 ≠ R2 e R3 ≠ R4
Este não é um caso de isomeria geométrica. No entanto, nesses casos, há quiralidade. Devemos ver se são o mesmo isômero ótico ou enantiômeros.
Perceba que a (2) é a (1) girada 180° em torno de seu próprio eixo. Logo, ambas são enantiômeras, uma é a imagem em um espelho da outra.