(IME - 2018/2019 - 1ª FASE)
As moléculas abaixo são utilizadas como agentes antioxidantes:
Tais agentes encontram utilização na química medicinal devido a sua habilidade em capturar radicais livres, espécies muito nocivas ao corpo, pois oxidam o DNA, causando inúmeras doenças.
A atividade antioxidante desses compostos está relacionada a sua capacidade de doar elétrons ou radicais hidrogênio. Baseado nesse conceito, é de se esperar que a ordem decrescente de atividade antioxidante das moléculas seja:
(l) > (ll) > (lll)
(l) > (lll) > (ll)
(ll) > (l) > (lll)
(ll) > (lll) > (l)
(lll) > (l) > (ll)
Gabarito:
(lll) > (l) > (ll)
O composto (III) apresenta 3 grupos metóxi (–O-CH3), apresentando 6 pares de elétrons não-ligantes e 9 átomos de hidrogênio que podem formar radicais livres (ligados a carbono saturado). Logo (III) possui maior atividade antioxidante.
Entre as moléculas (I) e (II), (I) possui maior atividade oxidante, pois há 2 grupos –O-CH3 mais próximos, além de ter um átomo de cloro, com 3 pares de elétrons.
Portanto, a ordem correta é (III) > (I) > (II).