Questão 4

IME 2010

Química

[IME- 2010/2011 - 2ª fase]

A adição de 8,90 g de um hidrocarboneto aromático X a 256 g de benzeno resulta em uma solução cuja temperatura de congelamento é 1,39 ^οC inferior à do benzeno puro. Sabendo que a constante criométrica molal do benzeno é 5,12 ^οC.kg.mol⁻¹, dê as fórmulas estruturais dos produtos monossubstituídos resultantes da reação de X com uma mistura sulfonítrica (HNO₃ + H₂SO₄concentrado). Despreze a existência do hidrocarboneto X na fase vapor.

Gabarito:

Resolução:

Usando a relação abaixo para o abaixamento da temperatura de congelação, temos:

$Delta t_{c}=K_{c}.WRightarrow Delta t_{c}=K_{c}.frac{m_{1}}{M_{1}.m_{2}}Rightarrow M_{1}frac{K_{c}.m_{1}}{Delta t_{c}.m_{2}}Rightarrow$ $M_{1}=frac{5,12 . 8,90}{1,39 . 0,256}cong 128g/mol.$

A massa molar sugere um hidrocarboneto de fórmula $C_{10}H_{8}$ , como o naftaleno. Caso houvesse uma cadeia lateral acíclica, esta deveria ter instaurações que sofreriam.

Logo, realizando a nitração do naftaleno, temos:

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