Questão 37
ESPCEX 2021
(EsPCEx - 2021)
Leia o texto a seguir e resolva a questão:
"Quando se efetuam duas substituições em um anel aromático, verifica-se experimentalmente que a posição da segunda substituição do anel depende da estrutura do primeiro grupo substituinte, ou seja, o primeiro ligante do anel determinará a posição preferencial para a outra substituição. Esse fenômeno recebe o nome de dirigência e existem somente dois tipos de dirigentes: ortoparadirigentes e metadirigentes."
Fonte: USBERCO. João e SALVADOR, Edgard. Química. 14ª ed. Reform - São Paulo: Editora Saraiva, 2009. v. 3: Química Orgânica. p. 318
Considere a mononitração de um composto hipotético de fórmula C6H5X, em presença de ácido sulfúrico como catalisador. Esta mononitração pode gerar como produtos os compostos A, B e C, cuja reação é representada abaixo:
Acerca dessa reação e de seus compostos, são feitas as seguintes afirmativas:
I - Trata-se de uma reação de condensação.
II - Caso X seja um haleto, os compostos A e C serão produtos preferencialmente formados na reação.
III - Caso X seja o grupo metila (-CH3); o composto B será o produto preferencialmente formado na reação.
IV - Caso X seja o grupo metila (-NO2); o composto B será o produto preferencialmente formado na reação.
V - Os compostos A, B e C são isômeros de função.
Das afirmativas feitas, estão corretas apenas
I, II e III.
I, III e V.
II, IV e V.
II e IV.
III e IV.
Gabarito:
II e IV.
Resolução:
I - Incorreta. A reação de nitração é uma reação de substituição e não de condensação.
II - Correta. Os haletos são grupos que orientam orto/para, por isso favorecem a formação do A e do C.
III. Incorreta. O grupo -CH3 é orto-para dirigente, portanto os produtos formados preferencialmente são A e C.
IV. Correta. Caso X seja o grupo nitro, é formado preferencialmente o composto B, pois este é um grupo meta dirigente.
V. Incorreta. Os compostos A, B e C são isômeros de posição. A função orgânica dos compostos é a mesma, apenas a posição dos substituintes é diferente.