Questão 35
ESPCEX 2021
(EsPCEx - 2021)
Leia o texto a seguir e resolva a questão:
"A ozonólise utiliza ozônio (O3) na presença de água (H2O) e zinco (Zn). O ozônio adiciona-se à dupla ligação do alqueno, originando um composto intermediário instável, denominado ozoneto ou ozonida. O ozoneto, por sua vez, se hidrolisa, originando aldeídos e/ou cetonas. A finalidade da utilização do zinco é evitar que o oxigênio, que pode ser produzido pela decomposição da água oxigenada, oxide o aldeído, transformando-o em ácido caboxílico."
Fonte: modifica de USBERCO, João e SALVADOR, Edgard. Química. 14ª ed. Reform - São Paulo: Editora Saraiva, 2009, v. 3: Química Orgânica, p. 348.
Sabe-se que a ozonólise de um alqueno genérico denominado A, produziu os compostos propanona e propanal como produtos, além da substância H2O2.
Acerca desta reação e de seus reagente e produtos, são feitas as seguintes afirmativas:
I - De acordo com a IUPAC, o nome oficial da substância A é 2-metilpent-2-eno.
II - O nome da substância H2O2 é superóxido de hidrogênio.
III - O grupo orgânico carbonila está presente nas três substâncas orgânicas (substância A, propanona e propanal).
IV - Os compostos A, propanona e propanal têm em sua estrutura ao menos um carbono com hibridização sp2.
V - A cadeia carbônica da substância A é ramificada.
Das afirmativas feitas, estão corretas apenas
I e III.
I, III e V.
II, IV e V.
II e IV.
I, IV e V
Gabarito:
I, IV e V
Resolução:
I) Correto. Quando temos uma ozonólise, a ligação dupla é quebrada, quando o carbono, após a quebra, é primário há formação de aldeído e quando é secundário há formação de cetona. Temos a formação dos seguintes produtos da ozonólise
Portanto a ligação dupla do composto A deve estar no carbono 2 e nesse mesmo carbono é necessário ter uma ramificação metil de modo que quando ocorra a quebra seja formada a propanona. O carbono 3, que faz a ligação dupla com o carbono 2, deve ser secundário para que após a quebra seja primário e ocorra a formação de um aldeído. Como o aldeído proposto é o propanal, temos 3 carbonos após a dupla, o que nos resulta no composto A:
II) Incorreto. O nox do hidrogênio é +1, então, o nox do carbono será:
Quando o nox do oxigênio é -1 temos um peróxido.
III) Incorreto. No composto A (2-metilpent-2-eno) não temos o grupo carbonila, como pode ser observado na imagem da afirmativa I.
IV) Correto. Todas as estruturas apresentam carbonos com três ligantes, o que implica hibridização sp2.
V) Correto. No composto A (2-metilpent-2-eno) temos uma ramificação metil:
Sendo corretas as afirmativas I, IV e V, o gabarito é letra E.