Questão 126
ENEM 2023
(ENEM -2023)
Para que uma molécula dê origem a um medicamento de administração oral, além de apresentar atividade farmacológica, deve ser capaz de atingir o local de ação. Para tanto, essa molécula não deve se degradar no estômago (onde o meio é fortemente ácido e há várias enzimas que reagem mediante catálise ácida), deve ser capaz de atravessar as membranas celulares e ser solúvel no plasma sanguíneo (sistema aquoso). Para os fármacos cujas estruturas são formadas por cadeias carbônicas longas contendo pelo menos um grupamento amino, um recurso tecnológico empregado é sua conversão no cloridrato correspondente. Essa conversão é representada, de forma genérica, pela equação química:
O aumento da eficiência de circulação do fármaco no sangue, promovido por essa conversão, deve-se ao incremento de seu (sua)
basicidade.
lipofilicidade.
caráter iônico.
cadeia carbônica.
estado de oxidação.
Gabarito:
caráter iônico.
Resolução:
A questão inicia descrevendo a idealidade de um fármaco, entre elas, ser solúvel no plasma sanguíneo (sistema aquoso), além disso, explicita a necessidade de conter um grupamento amino, logo, o objetivo é converter a molécula orgânica em um sal solúvel em água. Como os grupamentos amino são bons receptores de prótons, adicioná-lo em HCl o converte em um sal de amônio, solúvel em água. Sendo assim, a alternativa que melhor atende aos critérios para o aumento da eficiencia do fármaco é o aumento do caráter iônico.
Alternativa correta c) caráter iônico.