Questão 134
ENEM 2017
(ENEM/PPL - 2017)
A absorção e o transporte de substâncias tóxicas em sistemas vivos dependem da facilidade com que estas se difundem através das membranas das células. Por apresentar propriedades química similares, testes laboratoriais empregam o octan-1-ol como modelo da atividade das membranas. A substância a ser testada é adicionada a uma mistura bifásica do octan-1-ol com água, que é agitada e, ao final, é medido o coeficiente de partição octan-1-ol:água (Koa):
em que Coct é a concentração da substância na fase octan-1-ol, e Ca a concentração da substância na fase aquosa.
Foram avaliados cinco poluentes de sistemas aquáticos: benzeno, butano, éter dietílico, fluorobenzeno e metanol.
O poluente que apresentou Koa tendendo a zero é o
éter dietílico.
fluorobutano.
benzeno.
metanol.
butano.
Gabarito:
metanol.
Resolução:
Letra [D]
Para que Koa possa tender a zero, sabemos que da matemática o denominador da fração deve ser o maior possível. Assim, o maior Ca que é a concentração da substância na fase aquosa, implicará no menor Koa.
Nesse sentido, a substância para ter o maior Ca terá que ser a mais solúvel em água possível. Dentre as substâncias dadas, o metanol é a mais solúvel. Isso ocorre devido a sua cadeia carbonica (que é apolar) ser pequena e a molécula possuir um grupo hidroxila que fará ligações de hisdrogênio com a água. O éter dietílico possui um átomo de oxigênio na cadeia principal, porém uma cadeia relativamente grande de carbonos comparada a cadeia do metanol, o que caracteríza um caráter apolar da cadeia. O benzeno e o butano são hidrocarbonetes e como sabemos são moléculas apolares e dessa forma, não são solúveis em água. Portanto seus Ca serão pequenos. O fluorobutano tem um átomo de fluor que consegue estabelecer ligações de hidrogênio com a água, porém tem 4 carbonos em sua molécula o que confere grande caráter hidrofóbico para a molécula já que é apolar.