Questão 29
ENEM 2017
(ENEM - 2017)
Diversos produtos naturais podem ser obtidos de plantas por processo de extração. O lapachol e da classe das naftoquinonas Sua estrutura apresenta uma hidroxila enólica (pKa = 6,0) que permite que este composto seja isolado da serragem dos ipes por extração com solução adequada, seguida de filtração simples. Considere que , em que KA é a constante acida da reação de ionização do lapachol.
COSTA. P. R. R. et al. Ácidos e bases em química orgânica.Porto Alegre: Bookman. 2005 (adaptado).
Qual solução deve ser usada para extração do lapachol da serragem do ipê com maior eficiência?
Solução de Na2CO3 para formar um sal de lapachol.
Solução-tampão ácido acético/acetato de sódio (pH = 4,5).
Solução de NaCl a fim de aumentar a forca iônica do meio.
Solução de Na2SO4 para formar um par iônico com lapachol.
Solução de HCI a fim de extrai-lo por meio de reação ácido-base.
Gabarito:
Solução de Na2CO3 para formar um sal de lapachol.
Resolução:
O Lapachol é uma substância de caráter ácido. A solução que deve ser utilizada para extraí-lo deve ter caráter básico, a fim de interagir bem com a molécula ácida. Das alternativas apresentadas, a única que contém uma substância de caráter básico é a letra A, carbonato de sódio.
a) Correta. O Na2CO3 é um sal básico. O íon carbonato (CO32-) é proveniente de um ácido fraco (H2CO3) e pode sofrer hidrólise, aumentando a concentração de íons OH- do meio, o que o caracteriza como sal básico:
CO32- + H2O ⇌ HCO3- + OH-
b) Incorreta. Essa é uma solução ácida (pH < 7).
c) Incorreta. O NaCl é um sal neutro.
d) Incorreta. O Na2SO4 é um sal neutro.
e) Incorreta. Uma solução de HCl tem caráter ácido.