Questão 119
ENEM 2017
(ENEM/PPL - 2017)
Em algumas regiões brasileiras, é comum se encontrar um animal com odor característico, o zorrilho. Esse odor serve para proteção desse animal, afastando seus predadores. Um dos feromônios responsáveis por esse odor é uma substância que apresenta isomeria trans e um grupo tiol ligado à sua cadeia.
A estrutura desse feromônio, que ajuda na proteção do zorrilho, é
Gabarito:
Resolução:
De acordo com o enunciado, o composto deve ter isomeria trans e um grupo tiol ligado à sua cadeia. Para que a isomêria do composto seja trans, os grupos ligados a um mesmo carbono devem ser diferentes e os grupos em oposição devem ser iguais ou de massa molar próxima.
Observe a figura:
Os grupos 1 e 4 não podem ser iguais e os grupos 2 e 3 não poder ser iguais. Dessa forma, a letra A já está incorreta, pois um de seus carbono está ligado a dois ligantes iguais, o hidrogênio.
Além disso, os grupos 2 e 4 ficam de lados opostos no plano assim como os grupos 1 e 3. Dessa forma, a letra C está incorreta, pois mesmo apresentando os ligantes diferentes, as disposições de seus ligantes não estão na posição trans e sim na disposição cis. Isso ocorre, pois grupos semelhantes estão do mesmo lado do plano espacial da molécula.
Outro aspecto é que a função tiol é formado por um grupo de -SH ligado à carbono saturado. Assim, a letra D e a letra E já estão incorretas por se tratarem de tioéteres.
Portanto, a alternativa correta é a letra B que apresenta o grupo tiol, ligantes diferentes num mesmo carbono e disposição de seus ligantes na posição trans.