(ENEM - 2014)
O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades físicas e químicas responsáveis pelas características de cada substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada.
A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é
CH3 – (CH)2 – CH(OH) – CO – NH – CH3
CH3 – (CH)2 – CH(CH3) – CO – NH – CH3
CH3 – (CH)2 – CH(CH3) – CO – NH2
CH3 – CH2 – CH(CH3) – CO – NH – CH3
C6H5 – CH2 – CO – NH – CH3
Gabarito:
CH3 – (CH)2 – CH(CH3) – CO – NH – CH3
As moléculas devem ser:
1) Quirais: possui carbono ligado a 3 substituintes diferentes entre si
2) Cadeia carbônica insaturada: possui ligações duplas e/ou triplas
3) Heterogênea: possuir heteroátomo entre carbonos na cadeia principal
4) Ramificada.
a) Incorreto. CH3 – (CH)2 – CH(OH) – CO – NH – CH3
Não possui ramificação.

b) Correta. CH3 – (CH)2 – CH(CH3) – CO – NH – CH3
Possui todas as 4 condições:

c) Incorreto. CH3 – (CH)2 – CH(CH3) – CO – NH2
Não possui cadeia heterogênea (heteroátomo), o nitrogênio do NH2 é uma ramificação (grupo funcional)

d) Incorreto. CH3 – CH2 – CH(CH3) – CO – NH – CH3
Não possui insaturação

e) Incorreto. C6H5 – CH2 – CO – NH – CH3
Não possui carbono quiral.

Gabarito alternativa B.