(ENEM - 2014)
A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.
COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).
Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros:
reagem entre si.
não podem ser separados
não estão presentes em partes iguais
interagem de maneira distinta com o organismo.
são estruturas com diferentes grupos funcionais
Gabarito:
interagem de maneira distinta com o organismo.
a) Incorreto. reagem entre si.
Os enantiômeros não reagem entre si.
b) Incorreto. não podem ser separados
Há sim, como separar enantiômeros.
c) Incorreto. não estão presentes em partes iguais
Pelo enunciado: ...sendo administrada como uma mistura racêmica... mistura racêmica é uma mistura com 50% do enantiômero S e 50% do enantiômero R.
d) Correto. interagem de maneira distinta com o organismo.
e) Incorreto. são estruturas com diferentes grupos funcionais
Enantiômeros são a imagem especular um do outro, portanto as duas estruturas vão apresentar os mesmo grupos funcionais.