(UNIFESP - 2002)
Muitos álcoois podem ser obtidos pela hidratação, catalisada por ácidos, de alcenos. Nessa reação de adição, o H da água se adiciona ao carbono que tem mais hidrogênios ligados a ele e o grupo hidroxila se liga ao carbono menos hidrogenado (regra de Markovnikov). Sabendo-se que os álcoois formados na hidratação de dois alcenos são respectivamente 2-metil-2-pentanol e 1-etilciclopentanol, quais os nomes dos alcenos correspondentes que lhes deram origem?
2-metil-2-penteno e 2-etilciclopenteno.
2-metil-2-penteno e 1-etilciclopenteno.
2-metil-3-penteno e 1-etilciclopenteno.
2-metil-1-penteno e 2-etilciclopenteno.
3-metil-2-penteno e 2-etilciclopenteno.
Gabarito:
2-metil-2-penteno e 1-etilciclopenteno.
2-metil-2-pentanol teve o OH substituido no carbono 2 e portanto tem que ter sua ligação dupla nos carbonos 1-2 ou 2-3, sendo então: 2-metil-1-penteno ou 2-metil-2-penteno.
1-etilciclopentanol teve o OH substituido no carbono 1 e portanto tem que ter sua ligação dupla no carbono 1: 1etilciclopenteno
Gabarito alternativa B.