Questão 19
UNICAMP 2022
(UNICAMP - 2022 - 2ª fase)
O mercado de drogas lícitas e ilícitas traz uma série de problemas à sociedade moderna, relativamente à saúde pública, evasão de divisas, criminalidade, entre outros. A cocaína, na forma de cloridrato, é um pó branco, muito solúvel em água, parcialmente solúvel em álcool e insolúvel em éter. Como base livre, a cocaína é branca ou ligeiramente amarela, muito pouco solúvel em água, um pouco solúvel em álcool e solúvel em éter. A cocaína de rua (cocaína e crack) geralmente vem adulterada, contendo outras substâncias. Assim, a toxicidade e o efeito de sua ingestão são frequentemente afetados por esses adulterantes.
a) Considerando as informações do texto e utilizando as fórmulas estruturais dadas pela figura no campo de resposta, complete a referida figura, de forma a transformá-la na equação de equilíbrio entre o cloridrato de cocaína e a pasta base, identificando, na equação, as duas espécies químicas. Explique, levando em conta as interações intermoleculares envolvidas na solubilização, as diferenças de solubilidades descritas no texto.
b) O histograma da figura abaixo mostra os resultados dos testes de pureza de muitas amostras dos dois tipos de cocaínas comercializadas nas ruas de um estado brasileiro. De acordo com esses dados, em média, qual produto está mais adulterado: cloridrato de cocaína ou pasta base? Explique.
Gabarito:
Resolução:
a) A estrutura da esquerda é referente à cocaína base livre e a estrutura da direita é referente ao cloridrato de cocaína, como representado abaixo:
O cloridrato de cocaína é muito solúvel em água por possuir um sítio iônico capaz de interagir via íon-dipolo com as moléculas de água. Esse sítio também é capaz de interagir com moléculas de álcoois, mas com menor intensidade, já que o momento de dipolo das moléculas de água é maior do que o das moléculas de álcool. Esse sítio iônico e os sítios polares não interagem bem com o éter, que é pouco polar.
A cocaína na forma de base livre possui maior caráter apolar e, portanto, interage melhor com compostos apolares. Esse composto interage com éteres via dipolo induzido-dipolo induzido, o que justifica sua alta solubilidade em éter. A cocaína na forma de base livre possui alguns grupos polares que são capazes de interagir com as moléculas de água e etanol, o que justifica sua baixa solubilidade nesses solventes. Como álcoois são menos polares do que a água, a cocaína na forma de base livre é mais solúvel em álcool do que em água, já que possui maior caráter apolar.
b) Ao analisar o gráfico referente ao cloridrato de cocaína, observa-se que aproximadamente 20% do produto possui pureza entre 0% e 5% e 60% do produto possui pureza entre 5,1% e 10%. Ou seja, aproximadamente 80% do produto possui entre 0% e 10% de pureza.
Ao analisar o gráfico referente a pasta base, observa-se que a porcentagem do produto que possui pureza entre 0 a 10% é zero. Isto é, todo o produto possui pureza maior ou igual a 10%.
Como o cloridrato de cocaína possui 80% do produto com pureza entre 0% e 10%, esse é o produto mais adulterado.