Questão 4
UNICAMP 2007
(UNICAMP - 2007) Os insetos competem com o homem pelas fontes de alimento. Desse modo, o uso de defensivos agrícolas é uma arma importante nessa disputa pela sobrevivência. As plantas também se defendem do ataque dos insetos e algumas delas desenvolveram efi cientes armas químicas nesse sentido. Um dos exemplos mais ilustrativos dessa capacidade de defesa são os piretróides. Abaixo está representada a fórmula estrutural de um piretróide sintético utilizado como inseticida:
A estrutura dos piretróides é bastante particular, tendo em comum a presença de um anel de três membros.
a) Reproduza no caderno de respostas a parte da fórmula estrutural delimitada pela linha tracejada. Substitua os retângulos por símbolos de átomos, escolhendo-os dentre os do segundo período da tabela periódica.
b) Qual é o valor aproximado dos ângulos internos entre as ligações no anel de três membros?
c) Considerando a fórmula estrutural apresentada, que tipo de isomeria esse composto apresenta? Justifique sua resposta, representando o fragmento da molécula que determina esse tipo de isomeria.
Gabarito:
Resolução:
a)
b) ) O anel de três membros pode ser considerado um triângulo eqüilátero e, portanto, o valor dos ângulos é 60°.
c) O composto apresenta dois tipos de isomeria: a óptica (em azul, com o * no carbono quiral) e a geométrica (vermelho).
