Questão 75
UNESP 2022
(UNESP - 2022 - 1ª fase - DIA 2)
Os compostos responsáveis pelo aroma característico de muitas frutas maduras são formados a partir de aminoácidos ramificados, como a leucina. Esse caminho inicia-se pela perda de substituintes típicos de aminoácidos, em reações em etapas, catalisadas por enzimas, onde ocorrem desaminação (–NH2), descarboxilação (–CO2) e oxidação (+[O]), formando um aldeído. Esse aldeído, dependendo da transformação que sofre, pode originar um composto com o aroma característico da banana ou um composto com o aroma característico da maçã. O esquema mostra esse conjunto de transformações.
Os compostos X e Y são, respectivamente,
etanol e metano.
ácido acético e eteno.
metanol e etanol.
etanal e ácido acético.
ácido acético e etanol.
Gabarito:
ácido acético e etanol.
Resolução:
A primeira equação representa a reação entre um álcool com o composto X formando um éster.
Essa é a reação de esterificação, em que: álcool + ácido carboxílico → éster + água. Portanto, para identificar qual é o composto X é preciso saber qual é o ácido que originou o composto com aroma de banana. Para isso, basta fazer uma análise da estrutura:
Sendo assim, X é o ácido acético.
A segunda equação representa a reação entre um álcool com o composto X formando um éster.
Essa é a reação de esterificação, em que: álcool + ácido carboxílico → éster + água. Portanto, para identificar qual é o composto Y é preciso saber qual é o álcool que originou o composto com aroma de maçã. Para isso, basta fazer uma análise da estrutura:
Sendo assim, Y é o etanol.
Gabarito: letra E