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Questão 9708

UFSM 2002
Química

(UFSM - 2002)

Relacione as substâncias da coluna A com os valores de Ka na coluna

COLUNA A


1 . Ácido 4-nitro-benzoico
2. Ácido benzoico
3. 4-nitro-tolueno
4. Fenol
5. 4-metil-fenol
6. 4-metil-tolueno

 

COLUNA B

(A) 1,3 x 10-10
(B) 6,5 x 10-11
(C) 6,3 x 10-5
(D) 3,8 x 10-4

 

A relação correta é

A

1 D, 2C, 4A, 5B.

B

2B, 1A, 3C, 6D.

C

4A, 6B, 1C, 5D.

D

1C, 2D, 3A, 6B.

E

2B, 1D, 4C, 3A.

Gabarito:

1 D, 2C, 4A, 5B.



Resolução:

As únicas funções orgânicas com caráter ácido presentes são o fenol e o ácido carboxílico, dessa forma os únicos compostos que possuem Ka são os compostos 1,2,4 e 5. Os ácidos carboxílicos são bem mais ácidos que os fenóis , então  Ka1   (constante de acidez da espécie 1) e  Ka2   são os maiores valores , entre os dois o maior valor será o do Ka1 já que o grupo nitro (NO2) ajuda a polarizar mais a ligação O---H facilitando a saída do hidrogênio na forma de próton  , assim aumentando a acidez . Entre os dois menores valores Ka4 e Ka5 , o menos valor será do Ka5 devido ao efeito doador de elétrons do grupo metil CH3 , diminuindo a polaridade da ligação O---H  e diminuindo também a acidez.

 

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