(UFPR - 2021 - 1ªFASE) Muitas substâncias orgânicas são responsáveis pelo aroma característico de especiarias que utilizamos no preparo de alimentos. Exemplos dessas substâncias são o eugenol, extraído do cravo-da-índia, o isoeugenol, presente na noz-moscada, e a vanilina, obtida a partir da baunilha. Essas e outras substâncias de origem natural podem ser submetidas a transformações que levarão a produtos que terão as mais diversas aplicações.

Entre as substâncias mostradas acima, qual(is) pode(m) ser transformada(s) em um produto com fórmula C10H14O2 quando submetida(s) às condições de reação de redução de alquenos (gás hidrogênio na presença de metal – Pt ou Pd)?
Apenas o eugenol.
Apenas o isoeugenol.
Apenas a vanilina.
Vanilina e eugenol.
Eugenol e isoeugenol.
Gabarito:
Eugenol e isoeugenol.
A redução ocorre com a adição de hidrogênios em alquenos, ou seja, moléculas que apresentam um grupo C=C na sua estrutura. Entre as moléculas propostas, apenas o eugenol e isoeugenol possuem a estrutura na cadeia. Ao contar os átomos presentes nas duas moléculas chegamos em C10H12O2. Após a redução, dois hidrogênios serão adicionados, resultando na fórmula molécular indicada pela questão C10H14O2. Logo, a alternativa que melhor atende o pedido é e) Eugenol e isoeugenol