Questão 4

(UFPR - 2019 - 2ª FASE) 

Diante da interceptação de um pó suspeito de ser cocaína, métodos rápidos de identificação são utilizados, como o teste de odor. Esse teste consiste na adição de uma mistura de hidróxido de potássio e metanol na amostra a ser analisada. Em caso positivo para cocaína, a reação produz a substância volátil mostrada no esquema abaixo, responsável por um odor característico. Dados. Massas molares (g mol^-1): H = 1; C = 12; N = 14; O = 16; C₁₇H₂₁NO₄ (cocaína) = 303

a) Qual é a função orgânica nitrogenada presente na estrutura da cocaína? Classifique-a de acordo com o grau de substituição no átomo de nitrogênio.

b) Quais funções orgânicas oxigenadas estão presentes na estrutura do produto I?

c) Qual é o nome da substância volátil segundo a nomenclatura IUPAC?

d) Qual é a fórmula molecular da substância volátil? Calcule a massa molar (em g mol^-1) dessa substância.

e) Uma amostra 0,152 g de um pó foi submetida ao teste de odor. Admitindo que a amostra seja cocaína pura e seja completamente convertida segundo a equação mostrada, qual é a massa, em g, da substância volátil produzida? Mostre o cálculo.