Questão 66180

UFJF 2011

Química

(UFJF 2011)

O rincoforol é um feromônio utilizado no controle da praga do coqueiro e tem como função principal atrair um elevado número de insetos da mesma espécie, geralmente com o objetivo de indicar a presença de alimento.

Analisando a estrutura do rincoforol, considere as afirmativas de I a IV abaixo:

I. A molécula de rincoforol pode ser oxidada a ácido carboxílico por tratamento com uma solução ácida de dicromato de potássio.

II. Os átomos C-2, C-4 e C-5 possuem hibridação sp, sp³ e sp², respectivamente.

III. A hidratação do rincoforol em meio ácido produz um composto que possui mais um grupo hidroxila e mais um carbono quiral.

IV. A molécula de rincoforol apresenta isomeria cis-trans.

São verdadeiras as afirmações:

I, II e IV

I, III e IV

III e IV

II e III

I e IV

Gabarito:

III e IV

Resolução:

I. Incorreto. A molécula de rincoforol pode ser oxidada a ácido carboxílico por tratamento com uma solução ácida de dicromato de potássio.
Ácidos carboxílicos são formados a partir da oxidação de álcoois primários, como o rincoforol é um ácido secundário I está incorreto.

II. Incorreto. Os átomos C-2, C-4 e C-5 possuem hibridação sp, sp³ e sp², respectivamente.
O carbono C-2 faz 4 ligações sigma, portanto tem hibridação sp³.
O carbono C-4 faz 4 ligações sigma, portanto tem hibridação sp³.
O carbono C-5 faz uma ligação dupla e duas simples, ou seja, 3 ligações sigma, portanto tem hibridação sp².

III. Correto. A hidratação do rincoforol em meio ácido produz um composto que possui mais um grupo hidroxila e mais um carbono quiral.
A hidratação promove a ruptura da dupla insaturação, formando um composto com 2 carbonos quirais destacados em vermelho

IV. Correto. A molécula de rincoforol apresenta isomeria cis-trans.
A ligação dupla entre os carbonos 5 e 6 promovem isomeria geométrica cis-trans.