(UERJ 2014/Adaptada)
Os ácidos carboxílicos e os fenóis são substâncias orgânicas com caráter ácido. Apesar de os ácidos carboxílicos possuírem, em geral, valores de pKa menores que os dos fenóis, o ácido benzoico apresenta pKa igual a 4,21, enquanto o 2,4,6-trinitrofenol apresenta pKa igual a 0,38.
Considere as afirmações:
I) O 2,4,6-trinitrofenol é também conhecido como ácido pícrico, um composto altamente explosivo utilizado na confecção de armamentos.
II) Os grupos nitro (-NO2) exercem efeito mesomérico retirador (M-)
III) O p-cresol (4-metilfenol) possui menor constante de acidez que o fenol.
Está(ão) correta(s):
Nenhuma.
I e II, apenas.
I e III, apenas.
II e III, apenas.
Todas.
Gabarito:
Todas.
I) Correto. O 2,4,6-trinitrofenol é também conhecido como ácido pícrico, um composto altamente explosivo utilizado na confecção de armamentos.
Foi utilizado principalmente na confecção de granadas.
II) Correto. Os grupos nitro (-NO2) exercem efeito mesomérico retirador (M-)
É um dos principais grupos retiradores.
III) Correto. O p-cresol (4-metilfenol) possui menor constante de acidez que o fenol.
Por ter caráter doador, o metil do 4-metilfenol é menos ácido que o fenol.