(ITA - 2020 - 1ª FASE)
Considere as afirmações a seguir:
I. O ácido tricloroacético é um ácido mais fraco que o ácido propanóico.
II. O 2,4,6-tricloro-fenol possui um caráter ácido maior que o 2,4,6-trinitro-fenol.
III. Reações de hidratação de alcinos geram produtos tautoméricos.
IV. Anéis benzênicos sofrem reações de substituição pela interação com reagentes eletrófilos, enquanto haletos orgânicos sofrem substituição pela interação com reagentes nucleófilos.
Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S)
apenas I.
apenas I e II.
apenas II e III.
apenas III e IV.
apenas IV.
Gabarito:
apenas III e IV.
I. Incorreta. Os átomos de cloro são retiradores de densidade eletrônica, o que aumenta a estabilidade da base conjugada do ácido tricloroacético. Esse efeito não está presente no ácido propanóico e, portanto, o ácido tricloroacético é um ácido mais forte.
II. Incorreta. O efeito retirador de elétrons do grupo nitro é maior que o efeito do grupo cloro, o que torna o 2,4,6-trinitro-fenol um ácido mais forte.
III. Correta. A hidratação de um alcino gera um enol que pode ser convertido em cetona, caracterizando a tautomeria.
IV. Correta. Os anéis benzênicos são estruturas ricas em elétrons e sofrem ataques eletrofílicos. Cpmo átomos dos halogênios são muito eletronegativos, os haletos são compostos em que o carbono possui pouca densidade eletrônica, o que faz com que sofram ataques nucleofílicos.