Questão 22

Gabarito:

Resolução:

Estruturas dos compostos da questão:

Relação entre as constantes de basicidade:

A: 1,0 × 10^-3

B: 4,5 × 10^-4

C: 2,6 x 10^-10

D: 3,0 × 10^-12

E: 6,0 × 10^-15

Dos cinco compostos apresentados, três são aromáticos e dois são alifáticos. Em geral, compostos alifáticos possuem maior caráter básico do que compostos aromáticos porque o par de elétrons do nitrogênio em compostos aromáticos faz parte do sistema pi do anel e, portanto, o composto possui estabilização via ressonância. Como as constantes de basicidade de A e B são maiores do que as de C, D e E, as aminas A e B são alifáticas e as aminas C, D e E são aromáticas.

Também é possível fazer essa distinção entre os compostos analisando a solubilidade. Dos compostos citados, os aromáticos são pouco solúveis em água e os alifáticos são solúveis em água.

A dietilamina é mais básica do que a metilamina por possuir dois grupos doadores de elétrons ligados ao nitrogênio, fazendo com que o par de elétrons do nitrogênio esteja mais disponível para reagir como base em reações ácido-base. Portanto, o composto A é a dietilamina e o composto B é a metilamina.

Comparando os compostos C, D e E, todos possuem um grupo ligado ao anel na posição orto em relação ao grupo amino. O -Br e o -NO₂ são grupos retiradores de elétrons e o -CH₃ é grupo doador de elétrons. O efeito retirador de elétrons do grupo nitro é mais forte do que o do -Br.  Analogamente ao raciocínio anterior, o grupo doador de elétrons faz com que o par de elétrons do grupo amino esteja mais disponível para reagir como base. Portanto, a 2-metilanilina é mais básica que a 2-bromoanilina que é mais básica 2-nitroanilina.

A: 1,0 × 10^-3 ⇒ dietilamina

B: 4,5 × 10^-4 ⇒ metilamina

C: 2,6 x 10^-10 ⇒ 2-metilanilina

D: 3,0 × 10^-12 ⇒ 2-bromoanilina

E: 6,0 × 10^-15 ⇒ 2-nitroanilina