(ITA - 2007 - 1a Fase)
Assinale a opção que indica a substância que, entre as cinco, apresenta a maior temperatura de ebulição à pressão de 1 atm.
H3CCHO
H3CCOCH3
H3CCONH2
H3CCOOH
H3CCOOCH3
Gabarito:
H3CCONH2
Pela análise da massa, já descartamos a letra a).
Como a letra e) apresenta um composto que possui um radical CH3 (apolar) ligado à carboxila, tal composto apresenta baixa polaridade, se comparado aos elementos das letras b), c) e d). Então descartamos também a letra e).
Então ficamos entre as letras b), c) e d). Das 3, observe que o composto da letra b) é uma acetona, possuindo pouca polaridade se comparado aos compostos c) e d), já que possui radicais CH3 (apolar) em ambos os lados da carbonila.
Ficamos finalmente entre as letras c) e d). Como sabemos, o oxigênio é mais eletronegativo que o nitrogênio. Com essa informação, tenderíamos a marcar a alternativa d) como correta, mas é necessária uma análise mais a fundo.
No caso da amida (letra c)), a diferença de eletronegatividade entre o oxigênio da carbonila e o nitrogênio deixa a molécula mais polarizada que no caso do ácido (letra d)), fazendo com que as interações moleculares sejam mais fortes e o composto apresente maior ponto de ebulição. Além disso, podemos citar o fato de a amida possuir dois átomos de hidrogênio ligados a um átomo de nitrogênio (possibilidade de ponte de hidrogênio) enquanto no ácido há apenas um hidrogênio ligado ao oxigênio (possibilidade de ponte de hidrogênio). Como na amida há mais hidrogênios com possibilidade de realizar pontes de hidrogênio, há maior interação intermolecular, contribuindo para um maior ponto de ebulição.
Então, ficamos com a amida, gabarito letra c)