Questão 9314

Gabarito:

II < I < III < IV < V.

Resolução:

Para resolver essa questão é importante saber da influência do efeito indutivo doador e retirador na acidez de um composto orgânico.

O efeito indutivo retirador, ou seja, que retira densidade eletrônica, aumenta a carga parcial positiva no oxigênio ligado ao hidrogênio ácido, o que enfraquece a ligação O-H. Quanto mais fraca for a ligação, mais ácido é o composto, já que é mais fácil perder H⁺. Os principais grupos retiradores são os halogênios e o grupo nitro. 

O efeito indutivo doador, ou seja, que doa densidade eletrônica, aumenta a carga parcial negativa do oxigênio ligado ao hidrogênio ácido, o que fortalece a ligação O-H. Quanto mais forte for a ligação, menos ácido é o composto, já que é mais difícil perder H⁺.  Os principais grupos doadores são os grupos alquila.

Ambos os efeitos são somatórios, ou seja, quanto mais grupos retiradores estiverem presentes, mais fraca vai ser a ligação O-H e mais forte vai ser o ácido. E quanto mais grupos doadores estiverem presentes, mais forte vai ser a ligação O-H e mais fraco vai ser o ácido.

Portanto, para avaliar a acidez dos compostos das alternativas é importante analisar o efeito indutivo de cada um.

I) CH₃COOH

II) CH₃CH₂COOH

III) CH₂CCH₂COOH

IV) CHC₂CH₂COOH

V) CC₃CH₂COOH

Portanto, a ordem crescente de acidez vai ser:

II < I < III < IV < V

Gabarito: alternativa B