(IME - 2019/2020 - 2ª FASE)
Estabeleça a relação entre os pares cujas estruturas estão representadas abaixo, identificando-os como enantiômeros, diastereoisômeros, isômeros constitucionais ou representações diferentes de um mesmo composto.

Gabarito:
Resolução:
a) O trans-1,2-diclorociclopentano é opticamente ativo, e um dos compostos acima é a imagem especular do outro. Logo, temos um par de enantiômeros.
b) Os compostos acima apresentam um plano de simetria interno. Logo, são representações diferentes de um mesmo composto.
c) Temos dos isômeros cis do cicloocteno. Logo são representações diferentes de um mesmo composto.
d) Temos um isômero de cadeia ramificada, e outro de cadeia normal, ou seja, são isômeros de cadeia, ou esqueletais. Logo, temos dois isômeros constitucionais.
e) Ao rotacionar 90° o composto da direita, no sentido indicado em torno do eixo, obtemos o composto da esquerda. Logo, são representações diferentes de um mesmo composto.