Questão 4

IME 2019

Química

(IME - 2019/2020 - 1ª FASE)

A azitromicina é um potente antibiótico comercial. Sua estrutura molecular está mostrada abaixo:

Considerando a estrutura acima, são feitas as seguintes afirmações:

I. Existem 2 átomos com hibridização $sp^2$ .

II. A molécula possui 18 carbonos quirais.

III. Éster, amina e éter são funções orgânicas encontradas na molécula.

Com base na análise das afirmações acima, assinale a opção correta:

Há apenas uma afirmação verdadeira.

Apenas as afirmações I e II são verdadeiras.

Apenas as afirmações I e III são verdadeiras.

Apenas as afirmações II e III são verdadeiras.

Todas as afirmações são verdadeiras.

Gabarito:

Todas as afirmações são verdadeiras.

Resolução:

Legenda: Azul - aminas

Verde - álcool

Amarelo - éter

Vermelho - éster

Asteriscos vermelhos são os carbonos quirais

1) Na carboxila destacada na figura, tanto o átomo de carbono quanto o de oxigênio possuem geometria dos pares trigonal plana, e, portanto, hibridização $sp^2$ .

2) Precisamos identificar carbonos que tenham todos os ligantes diferentes. Marcados com asterisco, existem 18 carbonos quirais na fórmula da molécula.

3) Foram identificadas as três funções na molécula orgânica.

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