Questão 4
FUVEST 2022
(FUVEST - 2022 - 2ª FASE)
Considere as substâncias cujas estruturas estão representadas a seguir:
a) Considerando que tanto o etanol quanto o 1-butanol interagem por ligação de hidrogênio com a água, por que o etanol é mais solúvel em água do que o 1-butanol à mesma temperatura?
b) Escreva, no quadro da folha de respostas, as estruturas de dois álcoois que são isômeros do 1-butanol.
c) O 1-butanol e o éter dietílico são compostos que possuem a mesma fórmula química, C4H10O, porém pontos de ebulição diferentes, sendo que um deles entra em ebulição a 34,6 °C e o outro, a 117 °C a 1 atm. Preencha o quadro, na folha de respostas, relacionando os nomes das substâncias com os respectivos pontos de ebulição. Justifique sua resposta.
Quadro do item B:
Quadro do item C:
Gabarito:
Resolução:
a) Analisando a cadeia carbônica dos 2 compostos:
O etanol apresenta menor cadeia carbônica que o butan-1-ol. Por isso, sua parte apolar será menor e facilitará a solubilização do composto em água.
b) O butan-1-ol é um composto de fórmula molecular C4H10O. Seu isômero deve conter o mesmo número de átomos. O butan-2-ol e o metilpropan-1-ol são isômeros de posição do butan-1-ol.
c)
Pelas interações existentes entre as moléculas dos dois compostos, é possível descobrir o seu ponto de ebulição. Como as moléculas do álcool reagem por pontes de hidrogênio, maior será a dificuldade de quebrar essas interações, mais energia será necessária e, por isso, sua temperatura de ebulição será maior. Em contrapartida, as moléculas do éter interagem por dipolo permanente, que é uma interação mais fácil de ser rompida e, por isso, terá menor temperatura de ebulição.