Questão 3
FUVEST 2020
(FUVEST - 2020 - 2 FASE)
O médico Hans Krebs e o químico Feodor Lynen foram laureados com o Prêmio Nobel de Fisiologia e Medicina em 1953 e 1964, respectivamente, por suas contribuições ao esclarecimento do mecanismo do catabolismo de açúcares e lipídios, que foi essencial à compreensão da obesidade. Ambos lançaram mão de reações clássicas da Química Orgânica, representadas de forma simplificada pelo esquema que mostra a conversão de uma cadeia saturada em uma cetona, em que cada etapa é catalisada por uma enzima (E) específica:
a) Complete, no espaço determinado na folha de respostas, a fórmula estrutural do produto (IV) formado pela oxidação do álcool representado na estrutura (III).
b) Identifique pelo número qual das espécies (I, II ou III) possui isomeria geométrica (cis ‐ trans) e desenhe os isômeros.
c) Se R1 e R2 forem cadeias carbônicas curtas, os compostos representados por (III) serão bastante solúveis em água, enquanto que, se R1 e/ou R2 forem cadeias carbônicas longas, os compostos representados por (III) serão pouco solúveis ou insolúveis em água. Por outro lado, os compostos representados por (I) e (II) serão pouco solúveis ou insolúveis em água independentemente do tamanho das cadeias. Explique a diferença do comportamento observado entre as espécies(I) e (II) e a espécie (III).
Note e adote: Considere R1 e R2 como cadeias carbônicas saturadas diferentes, contendo apenas átomos de carbono e hidrogênio.
Gabarito:
Resolução:
a) A oxidação de um álcool secundário leva a formação de uma cetona como representado abaixo:
b) Para possuir isômeria geométrica cis-trans é necessário que o compostos possua uma dupla ligação, como o composto II:
c) O aumento da cadeia carbônica dificulta a solubilização do composto pela água, no caso dos compostos I e II a solubilização é muito difícil e independe do tamanho da cadeia carbônica, pois são hidrocarbonetos apolares, já o álcool faz ligação de hidrogênio com água e pode ser solúvel no caso de um composto pequeno.