Questão 5
FUVEST 2018
(FUVEST - 2018 - 2ª fase)
O pineno é um composto insaturado volátil que existe sob a forma de dois isômeros, o alfa-pineno e o beta-pineno.
Em um laboratório, havia uma amostra de pineno, mas sem que se soubesse se o composto era o alfapineno ou o beta pineno. Para resolver esse problema, um químico decidiu tratar a amostra com ozônio, pois a posição de duplas ligações em alcenos pode ser determinada pela análise dos produtos de reação desses alcenos com ozônio, como exemplificado nas reações para os isômeros de posição do 3-metil-octeno.
O químico observou então que a ozonólise da amostra de pineno resultou em apenas um composto como produto.
a) Esclareça se a amostra que havia no laboratório era do alfapineno ou do beta-pineno. Explique seu raciocínio.
b) Mostre a fórmula estrutural do composto formado
Gabarito:
Resolução:
a) A reação do alfa-pineno com ozônio é:
Já a reação do beta-pineno é:
Como foi observado a formação de apenas 1 produto de ozonólise a amostra no laboratório só poderia ser o alfa-pineno.
b)