Questão 4

(FUVEST 2015 - 2ª fase) Compostos com um grupo NO2 ligado a um anel aromático podem ser reduzidos, sendo o grupo NO2 transformado em NH2, como representado ao lado.

Compostos alifáticos ou aromáticos com grupo NH2, por sua vez, podem ser transformados em amidas ao reagirem com anidrido acético. Essa transformação é chamada de acetilação do grupo amino, como exemplificado ao lado.

Essas transformações são utilizadas para a produção industrial do paracetamol, que é um fármaco empregado como analgésico e antitérmico.

a) Qual é o reagente de partida que, após passar por redução e em seguida por acetilação, resulta no paracetamol? Escreva a fórmula estrutural desse reagente, no quadro da página de respostas.

O fenol (C6H5OH) também pode reagir com anidrido acético. Nessa transformação, forma‐se acetato de fenila.

b) Na etapa de acetilação do processo industrial de produção do paracetamol, formam‐se, também, ácido acético e um subproduto diacetilado (mas monoacetilado no nitrogênio). Complete o esquema da página de respostas, de modo a representar a equação química balanceada de formação do subproduto citado.