Questão 9
FUVEST 2009
(FUVEST - 2009 - 2 fase - Questão 9)
Na chamada condensação aldólica intermolecular, realizada na presença de base e a uma temperatura adequada, duas moléculas de compostos carbonílicos (iguais ou diferentes) reagem com formação de um composto carbonílico insaturado. Nessa reação, forma-se uma ligação dupla entre o carbono carbonílico de uma das moléculas e o carbono vizinho ao grupo carbonila da outra, com eliminação de uma molécula de água.
Analogamente, em certos compostos di-carbonílicos, pode ocorrer uma condensação aldólica intramolecular, formando-se compostos carbonílicos cíclicos insaturados.
a) A condensação aldólica intramolecular do composto di-carbonílico pode produzir duas ciclopentenonas ramificadas, que são isoméricas. Mostre as fórmulas estruturais planas desses dois compostos.
b) A condensação aldólica intramolecular de determinado composto di-carbonílico, X, poderia produzir duas ciclopentenonas ramificadas. No entanto, forma-se apenas a cis-jasmona, que é a mais estável. Mostre a fórmula estrutural plana do composto X.
Gabarito:
Resolução:
a) Veja que o átomo de oxigênio se junta a dois átomos de hidrogênio do carbono α (o carbono ao lado do grupo carbonila) para formar água. Quando fazemos a condensação dentro da própria molécula do composto mostrado, existem duas possibilidades.
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