Questão 4
FUVEST 2005
(FUVEST - 2005 - 2 FASE)
Alcanos reagem com cloro, em condições apropriadas, produzindo alcanos monoclorados, por substituição de átomos de hidrogênio por átomos de cloro, como esquematizado:
Considerando os rendimentos percentuais de cada produto e o número de átomos de hidrogênio de mesmo tipo (primário, secundário ou terciário), presentes nos alcanos acima, pode-se afirmar que, na reação de cloração, efetuada a 25 o C,
• um átomo de hidrogênio terciário é cinco vezes mais reativo do que um átomo de hidrogênio primário.
• um átomo de hidrogênio secundário é quatro vezes mais reativo do que um átomo de hidrogênio primário.
Observação: Hidrogênios primário, secundário e terciário são os que se ligam, respectivamente, a carbonos primário, secundário e terciário.
A monocloração do 3-metilpentano, a 25 o C, na presença de luz, resulta em quatro produtos, um dos quais é o 3-cloro-3-metilpentano, obtido com 17% de rendimento.
a) Escreva a fórmula estrutural de cada um dos quatro produtos formados.
b) Com base na porcentagem de 3-cloro-3-metilpentano formado, calcule a porcentagem de cada um dos outros três produtos.
Gabarito:
Resolução:
a) Escreva a fórmula estrutural de cada um dos quatro produtos formados.
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b) Com base na porcentagem de 3-cloro-3-metilpentano formado, calcule a porcentagem de cada um dos outros três produtos.
A reatividade de um átomo de hidrogênio terciário é cinco vezes superior à de um átomo de hidrogênio primário, evidenciada por uma taxa de reatividade para o H terciário de 17%.
Sendo assim, a reatividade de um hidrogênio primário é de 17%/5= 3,4%.
Logo, como no produto 3 há 6H primários, então a retividade está próxima de 20%, já no produto 4, há 3H primários, então a reatividade está próxima de 10%.
Sabendo que um átomo de hidrogênio secundário é quatro vezes mais reativo do que um átomo de hidrogênio primário, então a reatividade de um hidrogênio secundário é de 3,4% . 4= 13,6%
Como no produto 2 há 4H secundários, a reatividade é de aproximadamente 54%.