Questão 9
FUVEST 2004
(FUVEST - 2004 - 2ª fase - Questão 9) Quando acetaldeído é tratado com solução aquosa de hidróxido de sódio, forma-se um aldol (composto que contém os grupos OH e C=O) :
Essa reação, chamada de reação aldólica, ocorre com aldeídos e cetonas que possuem pelo menos um átomo de hidrogênio ligado ao átomo de carbono α em relação ao grupo carbonila. Considere os compostos:
a) Se os compostos acima forem tratados, separadamente, com solução aquosa de hidróxido de sódio, apenas um deles produzirá um aldol. Escreva a fórmula estrutural completa (com todos os átomos de C, H e O) desse reagente. Justifique por que os demais compostos não darão a reação aldólica nestas condições.
b) Escreva a equação química que representa a transformação citada no item a, dando a fórmula estrutural do aldol formado.
Gabarito:
Resolução:
a) Se os compostos acima forem tratados, separadamente, com solução aquosa de hidróxido de sódio, apenas um deles produzirá um aldol. Escreva a fórmula estrutural completa (com todos os átomos de C, H e O) desse reagente. Justifique por que os demais compostos não darão a reação aldólica nestas condições.
A substância que formará um aldol é o propanal, para as outras substâncias não ocorrerá a reação aldólica, pois não há átomos de hidrogênio ligados a átomos de carbono α. A reação entre duas moléculas de propanal demonstra, por um lado, a reatividade do átomo de hidrogênio no carbono α (da segunda molécula) e, por outro lado, uma adição à carbonila (da primeira molécula).
b) Escreva a equação química que representa a transformação citada no item a, dando a fórmula estrutural do aldol formado.
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