Questão 2
FUVEST 2004
(FUVEST - 2004 - 2ª fase - Questão 2) Tensoativos são substâncias que promovem a emulsificação de uma mistura de água e óleo, não permitindo sua separação em camadas distintas. Esta propriedade se deve ao fato de possuirem, em sua estrutura molecular, grupos com grande afinidade pela água (hidrofílicos) e também grupos com afinidade pelo óleo (lipofílicos). Um tensoativo, produzido a partir de duas substâncias naturais, sendo uma delas a sacarose (C12H22O11), é utilizado na produção de alimentos tais como sorvetes, maioneses e molhos para salada. Sua fórmula estrutural é mostrada abaixo.
a) Qual é a fórmula molecular do composto que, ao reagir com a sacarose, produz o tensoativo citado? A que função orgânica pertence?
b) Na fórmula estrutural do tensoativo, circunde, com uma linha pontilhada, a parte hidrofílica e a parte lipofílica. Justifique sua escolha, em termos de forças de interação do tensoativo com a água e com o óleo.
Gabarito:
Resolução:
a) Qual é a fórmula molecular do composto que, ao reagir com a sacarose, produz o tensoativo citado? A que função orgânica pertence?
Ao realizar a hidrólise do éster, forma-se dois produtos, um tensoativo de fórmula molecular C17H35 — COOH e pertence à função ácido carboxílico e a sacarose.
b) Na fórmula estrutural do tensoativo, circunde, com uma linha pontilhada, a parte hidrofílica e a parte lipofílica. Justifique sua escolha, em termos de forças de interação do tensoativo com a água e com o óleo.
A parte da substância proveniente da sacarose, que é atraída pela água, possui essa afinidade devido à presença de grupos polares. Essa região estabelece ligações de hidrogênio com as moléculas de água. Já a parte originada da cadeia carbônica longa do ácido carboxílico, que tem uma grande atração por óleos devido à presença de grupos apolares, estabelece forças de van der Waals, incluindo interações entre dipolos induzidos, com as moléculas presentes no óleo.