(FUVEST 1999)
Em um laboratório, três frascos com líquidos incolores estão sem os devidos rótulos. Ao lado deles, estão os três rótulos com as seguintes identificações: ácido etanoico, pentano e 1-butanol. Para poder rotular corretamente os frascos, determinam-se, para esses líquidos, o ponto de ebulição (P.E.) sob 1 atm e a solubilidade em água (S) a 25 °C.
| Líquido | P.E./oC | S/(g/100 mL) |
| X | 36 | 0,035 |
| Y | 117 | 7,3 |
| Z | 118 | Infinita |
Com base nessas propriedades, conclui-se que os líquidos X, Y e Z são, respectivamente:
pentano, 1-butanol e ácido etanoico.
pentano, ácido etanoico e 1-butanol.
ácido etanoico, pentano e 1-butanol.
1-butanol, ácido etanoico e pentano.
1-butanol, pentano e ácido etanoico.
Gabarito:
pentano, 1-butanol e ácido etanoico.
Tanto 1-butanol como o ácido etanoico fazem ligações de hidrogênio e, portanto terão altos pontos de ebulição. Já o pentano é um hidrocarboneto que faz interações de Van der Waals e que terá o menor ponto de ebulição sendo assim o composto X. Sua solubilidade em água também seria baixa por ser apolar.
Agora, entre Y e Z deve-se analisar qual seria o mais solúvel. Neste caso, um ácido orgânico com cadeia curta será mais solúvel que um álcool em água por ser um composto mais polar que pode ser ionizado e realizar ligações de hidrogênio. Portanto, o ácido etanoico será o composto Z e o 1-butanol será o composto Y.
Alternativa A, pentano, 1-butanol e ácido etanoico.