Questão 8
ESPCEX 2016
(EsPCEx - 2016) Considere as seguintes descrições de um composto orgânico:
I. o composto apresenta 7 (sete) átomos de carbono em sua cadeia carbônica, classificada como aberta, ramificada e insaturada;
II. a estrutura da cadeia carbônica apresenta apenas 1 carbono com hibridização tipo sp, apenas 2 carbonos com hibridização tipo sp2 e os demais carbonos com hibridização sp3;
III. o composto é um álcool terciário.
Considerando as características descritas acima e a nomenclatura de compostos orgânicos regulada pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), uma possível nomenclatura para o composto que atenda essas descrições é
2,2-dimetil-pent-3-in-1ol.
3-metil-hex-2-en-2-ol.
2-metil-hex-3,4-dien-2-ol.
3-metil-hex-2,4-dien-1ol.
3-metil-pent-1,4-dien-3-ol.
Gabarito:
2-metil-hex-3,4-dien-2-ol.
Resolução:
Para resolvermos essa questão vamos analisar em cada alternativa o que está errado:
A) 2,2-dimetil-pent-3-in-1ol -> ERRADA
Analisando o composto na figura abaixo temos:
Podemos perceber que a alternativa I é verdadeira para esse composto, já que temos 7 átomos de carbono (5 átomos na cadeia principal e 2 átomos de C nos grupos metil do C2) e a cadeia é aberta, ramificada (2 grupos metil) e insatura (com uma ligação tripla no C3); A alternativa II, diz que a estrutura possui UM carbono com hibridização sp, o que já invalida o item, pois, o carbono 3 (C3) e o carbono 4(C4) ambos possuem hibridição sp, já que os dois apresentam uma ligação simples e uma tripla que caracteriza esse tipo de hibridização. Além disso, o composto não apresenta NENHUM átomo de carbono com hibridização sp2 ( que seria caracterizado por uma ligação dupla e duas simples). O item III também invalidaria a questão já que a hidroxila do álcool (OH) está ligada a um carbono primário, sendo portanto, o álcool primário e não terciário.
B) 3-metil-hex-2-en-2-ol. -> ERRADA
Analisando na figura abaixo o composto temos:
Já podemos perceber olhando para o composto que não se trata da função álcool e sim de um ENOL, já que a hidroxila está ligada a um átomo de carbono com ligação dupla o que caracteriza a função ENOL. Isso invalida o item III que afirma que esse composto trataria de ser um álcool terciário.
C) 2-metil-hex-3,4-dien-2-ol. -> CORRETA
Analisando na figura abaixo o composto temos:
O item I é verdadeiro pois temos 7 átomos de carbono (6 na cadeia principal e 1 átomo de C no grupo metil ligado no C2); a cadeia é aberta, normal e ramificada com o grupo metil no C2. O item II também é verdadeiro, pois temos UM átomo de carbono com hibridização sp (carbono de numero 4 que tem duas duplas o que configura hibridização sp); temos 2 carbonos com hibridização sp2 ( C3 e C5 pois apresentam uma dupla e duas ligação simples (lembre-se do hidrogênio ligado nesses dois carbonos!)); e todos os demais carbonos tem hibridização sp3 já que possuem somente ligações simples. E por último o item III é verdadeiro pois se trata de um álcool terciário uma vez que a hidroxila está ligada a um carbono ligado a outros 3 átomos de carbono (C2 é terciário e só possui ligações insaturadas).
D)3-metil-hex-2,4-dien-1ol. -> ERRADA
Analisando na figura abaixo o composto temos:
Um dos motivos que anulam a letra D é que a hidroxila está ligada ao C1 que é um carbono primário. Logo esse álcool é primário e contraria o item III.
E)3-metil-pent-1,4-dien-3-ol. -> ERRADA
Analisando na figura abaixo o composto temos:
A letra E pode ser invalidada já pelo fato de não possuir 7 átomos de carbono, mas apenas 6 ( 5 da cadeia principal e 1 do grupo metil no carbono 3) o que contraria o item I.