Questão 19
ESPCEX 2011
(EsPCEx - 2011)
Em uma tabela, são dados 4 (quatro) compostos orgânicos, representados pelos algarismos 1,2,3 e 4, e seus respectivos pontos de ebulição, à pressão de 1atm. Esses compostos são propan-1-ol, ácido etanoico, butano e metoxietano, não necessariamente nessa ordem.
| Composto | Ponto de Ebulição (ºC) |
| 1 | - 0,5 |
| 2 | 7,9 |
| 3 | 97,0 |
| 4 | 118,0 |
Sobre os compostos e a tabela acima são feitas as seguintes afirmações:
I. Os compostos 1, 2, 3 e 4 são respectivamente butano, metoxietano, propan-1-ol e ácido etanoico.
II. As moléculas do propan-1-ol, por apresentarem o grupo carboxila em sua estrutura, possuem interações moleculares mais fortes do que as moléculas do ácido etanoico.
III. O composto orgânico propan-1-ol é um álcool insolúvel em água, pois suas moléculas fazem ligações predominantemente do tipo dipolo induzido-dipolo induzido.
IV. O composto butano tem o menor ponto de ebulição, pois suas moléculas se unem por forças do tipo dipolo induzido-dipolo induzido, que são pouco intensas.
V. O composto metoxietano é um éster que apresenta em sua estrutura um átomo de oxigênio.
Das afirmações feitas está(ão) corretas:
apenas I e III.
apenas I, II e IV.
apenas I e IV.
apenas II, III e V.
todas.
Gabarito:
apenas I e IV.
Resolução:
O ponto de ebulição se relaciona com as interações intermoleculares. Quanto maior o ponto de ebulição, maior a intensidade das interações.
A ordem de intensidade das interações é dipolo induzido < dipolo-dipolo < ligação de hidrogênio < íon-dipolo.
Analisando cada uma das afirmativas:
[I] Correta. O butano é um hidrocarboneto, portanto interage por dipolo induzido. O metoxietano é um éter, então interage por dipolo dipolo. O propanol é um álcool que faz uma ligação de hidrogênio. E o ácido etanóico é um ácido que faz duas ligações de hidrogênio.
Então, a ordem crescente do ponto de ebulição é butano < metoxietano < propanol < ácido etanóico.
[II] Incorreta. O propanol é um álcool, então não apresenta grupo carboxila na sua estrutura. O tipo de interação do propanol é do ácido butanoico é o mesmo, mas o propanol faz uma ligação de hidrogênio e o ácido etanóico faz duas.
[III] Incorreta. A interação presente no propanol é do tipo ligação de hidrogênio, portanto, ele é solúvel em água.
[IV] Correta. O butano é um hidrocarboneto e por ser apolar interage por dipolo-induzido.
[V] Incorreta. O metoxietano é um éter de estrutura:
Gabarito: alternativa C